Nachdem Liz aus ihrem Versteck auf Kuba von Alexander Kirk entführt wurde, der behauptet ihr Vater zu sein, unternimmt Reddington alles in seiner Macht stehende, um sie zu finden. Auch Tom und Agnes sind von Kirks Männern entführt worden, und Tom versucht sich aus ihren Händen zu befreien.
Raymond „Red“ Reddington ist ein ehemaliger Offizier des amerikanischen Marinegeheimdienstes und einer der meistgesuchten Verbrecher der USA. Eines Tages stellt er sich in der FBI-Hauptzentrale in Washington, D.C. und bietet dem FBI an, bei der Suche nach Verbrechern und Terroristen zu helfen. Allerdings verlangt er, einzig mit der FBI-Agentin Elizabeth Keen zu verhandeln, die vor Kurzem erst aus Quantico zugezogen ist. Die Informationen, die er weitergibt, stammen von einer von ihm über Jahre angelegten Liste, der sogenannten Blacklist.