Kyle ist in die Klavierlehrerin der Kinder verliebt. Mandy ist zwar hübsch, attraktiv und nett, doch ungefähr dreißig Jahre zu alt für Kyle. Das hindert den Kleinen aber nicht daran, sich von Jim in die Geheimnisse des Dating einweihen zu lassen. Er will nämlich Mandy unbedingt fragen, ob sie mit ihm ausgehen will. Was Kyle nicht weiß: Mandy ist eigentlich mit Andy zusammen, der das verheimlicht.
Jim ist ein treusorgender Ehemann und Familienvater, der mit Frau und Kindern außerhalb Chicagos lebt.
Alles könnte wunderbar sein, wenn Jim nicht immer selbstverschuldet in heikle Situationen geraten und seine Frau ihn dabei nicht immer erwischen würde.
Und wenn seine nervigen Verwandten nicht wären...