Ted fragt Victoria, ob sie seine Frau werden möchte. Sie bejaht, doch verknüpft sie damit eine Bedingung, die für Ted nur sehr schwer zu erfüllen ist. Robin weiß Barneys neuestes Verhalten nicht so recht zu deuten. Denn er benimmt sich einem kleinen Wauwau gegenüber so komplett anders, als Robin und die Freunde das je erwartet hätten...
Im Jahr 2030 erzählt Ted Mosby den Kindern vom Beginn seiner Liebe zu deren Mutter. Damals, zu Beginn des 21. Jahrhunderts, lebt Ted mit seinem besten Freund Marshall zusammen. Der ist seit zehn Jahren mit Lily liiert. Komplettiert wird der Freundeskreis durch Barney, einen Frauenheld und ewigen Pechvogel, sowie Nachrichtensprecherin Robin.