Barney, der nicht unbedingt als Romantiker bekannt ist, will unbedingt, dass seine Eltern wieder ein verliebtes Paar werden. Doch sein Halbbruder James hat eigene Pläne, die seine durchkreuzen. Marshall kann Daphne, mit der er zur Hochzeit reist, immer noch nicht wirklich leiden. Dennoch tut er ihr einen großen Gefallen.
Im Jahr 2030 erzählt Ted Mosby den Kindern vom Beginn seiner Liebe zu deren Mutter. Damals, zu Beginn des 21. Jahrhunderts, lebt Ted mit seinem besten Freund Marshall zusammen. Der ist seit zehn Jahren mit Lily liiert. Komplettiert wird der Freundeskreis durch Barney, einen Frauenheld und ewigen Pechvogel, sowie Nachrichtensprecherin Robin.