Die so perfekt organisierte Hochzeit gerät in ernste Gefahr, als ein Gast auftaucht, der nicht auf der Gästeliste stand: Barneys Bekannter Gary. Um Robin damit nicht zu belasten, bietet sich Marshall an, das Problem zu lösen. Doch schnell merkt er, dass sich das nicht mal eben so aus der Welt schaffen lässt.
Im Jahr 2030 erzählt Ted Mosby den Kindern vom Beginn seiner Liebe zu deren Mutter. Damals, zu Beginn des 21. Jahrhunderts, lebt Ted mit seinem besten Freund Marshall zusammen. Der ist seit zehn Jahren mit Lily liiert. Komplettiert wird der Freundeskreis durch Barney, einen Frauenheld und ewigen Pechvogel, sowie Nachrichtensprecherin Robin.