So glücklich Barney auch mit seiner Robin ist, so sehr vermisst er den Thrill seiner früheren Kurzzeitaffären. Deshalb treibt er Ted dazu, seine neueste Bekanntschaft unbedingt in die Kiste zu kriegen. Das gelingt ihm auch, doch als Barney erfährt, um wen es sich dabei handelte, flippt er völlig aus...
Im Jahr 2030 erzählt Ted Mosby den Kindern vom Beginn seiner Liebe zu deren Mutter. Damals, zu Beginn des 21. Jahrhunderts, lebt Ted mit seinem besten Freund Marshall zusammen. Der ist seit zehn Jahren mit Lily liiert. Komplettiert wird der Freundeskreis durch Barney, einen Frauenheld und ewigen Pechvogel, sowie Nachrichtensprecherin Robin.