Barney ist enttäuscht, dass sein Vater Jerry nicht mehr so cool ist wie früher, sondern ein typischer Vorstadt-Spießer ist. Um aus ihm wieder den wilden Kerl rauszukitzeln, der er früher mal war, zieht er mit ihm und den Jungs abends um die Häuser. Um es noch spannender zu machen, geben sich alle als frei erfundene Persönlichkeiten aus. Doch das führt dazu, dass die nächtliche Sauftour einen gänzlich anderen Ausgang nimmt als geplant.
Im Jahr 2030 erzählt Ted Mosby den Kindern vom Beginn seiner Liebe zu deren Mutter. Damals, zu Beginn des 21. Jahrhunderts, lebt Ted mit seinem besten Freund Marshall zusammen. Der ist seit zehn Jahren mit Lily liiert. Komplettiert wird der Freundeskreis durch Barney, einen Frauenheld und ewigen Pechvogel, sowie Nachrichtensprecherin Robin.