Robin und Barney versuchen auf ganz unterschiedliche Art, über ihre Trennung hinwegzukommen. Während sie sich in ihre Arbeit stürzt, kramt Barney wieder sein altes Handbuch hervor, das unzählige Tricks enthält, wie man Frauen ins Bett bekommt. Die Freunde wollen erst nicht glauben, dass die teils skurrilen Tipps wirklich funktionieren. Da sich Robin immer mehr zurückzieht, wollen ihre Freunde sie wieder aufbauen und Mut zusprechen.
Im Jahr 2030 erzählt Ted Mosby den Kindern vom Beginn seiner Liebe zu deren Mutter. Damals, zu Beginn des 21. Jahrhunderts, lebt Ted mit seinem besten Freund Marshall zusammen. Der ist seit zehn Jahren mit Lily liiert. Komplettiert wird der Freundeskreis durch Barney, einen Frauenheld und ewigen Pechvogel, sowie Nachrichtensprecherin Robin.