Lily bekommt kalte Füße, ob die bevorstehende Hochzeit mit Marshall wirklich genau das ist, was sie immer wollte. Als sich ihr die Chance bietet, zu einem Bewerbungstest nach San Francisco zu fahren, nimmt sie diese wahr. Ohne Marshall davon zu berichten. Als ihr Auto eine Panne hat, bittet sie Ted um Hilfe. Der muss dafür ein tolles Date absagen.
Im Jahr 2030 erzählt Ted Mosby den Kindern vom Beginn seiner Liebe zu deren Mutter. Damals, zu Beginn des 21. Jahrhunderts, lebt Ted mit seinem besten Freund Marshall zusammen. Der ist seit zehn Jahren mit Lily liiert. Komplettiert wird der Freundeskreis durch Barney, einen Frauenheld und ewigen Pechvogel, sowie Nachrichtensprecherin Robin.