Robin hatte als Kind eine Kette im Park in New York verbuddelt, die sie erst wieder ausgraben wollte, wenn sie heiratet. Dieser Augenblick ist jetzt gekommen, doch ihr Zukünftiger Barney hat keine Zeit, um diesen Moment gemeinsam zu zelebrieren. Für Lily und Marshall wird es ernst. Sie verlassen New York, um nach Italien zu gehen.
Im Jahr 2030 erzählt Ted Mosby den Kindern vom Beginn seiner Liebe zu deren Mutter. Damals, zu Beginn des 21. Jahrhunderts, lebt Ted mit seinem besten Freund Marshall zusammen. Der ist seit zehn Jahren mit Lily liiert. Komplettiert wird der Freundeskreis durch Barney, einen Frauenheld und ewigen Pechvogel, sowie Nachrichtensprecherin Robin.