Aus dem Plan von Lily und Marshall, zusammen eine Eigentumswohnung zu kaufen und sich endlich ein gemütliches Nest einzurichten, scheint nichts zu werden. Denn bei einem Termin mit der Bank erfährt das Paar, dass es bereits hoch verschuldet ist. Denn Lily hat den gemeinsamen Kreditrahmen bereits komplett ausgereizt. Barney findet die Idee, sich ein Apartment zuzulegen, ebenfalls ganz cool. Aber den anderen fällt auf, dass er gar nicht nach einem passenden Objekt sucht.
Im Jahr 2030 erzählt Ted Mosby den Kindern vom Beginn seiner Liebe zu deren Mutter. Damals, zu Beginn des 21. Jahrhunderts, lebt Ted mit seinem besten Freund Marshall zusammen. Der ist seit zehn Jahren mit Lily liiert. Komplettiert wird der Freundeskreis durch Barney, einen Frauenheld und ewigen Pechvogel, sowie Nachrichtensprecherin Robin.