Ted ist weiter hin und weg von Robin, auch wenn sie ganz deutlich sagt, dass sie keine feste Beziehung und erst recht keine Kinder will. Doch er muss sie wieder sehen, möglichst unauffällig. Deshalb lädt er sie unverbindlich zu einer Party zu sich ein. Als sie nicht kommt, lädt er sie für den nächsten Abend erneut ein - wieder bei sich.
Im Jahr 2030 erzählt Ted Mosby den Kindern vom Beginn seiner Liebe zu deren Mutter. Damals, zu Beginn des 21. Jahrhunderts, lebt Ted mit seinem besten Freund Marshall zusammen. Der ist seit zehn Jahren mit Lily liiert. Komplettiert wird der Freundeskreis durch Barney, einen Frauenheld und ewigen Pechvogel, sowie Nachrichtensprecherin Robin.