Die Kumpel Ted und Barney haben beide ihre Probleme mit den Frauen. Ted weiß mit sich nichts anzufangen, seit Robin die gemeinsame Wohnung verlassen hat. Und Barney will Quinn zurück, doch die weigert sich, ihn privat zu sehen. Also muss er, wenn er mit ihr reden will, den Stripclub besuchen und mit barer Münze blechen.
Im Jahr 2030 erzählt Ted Mosby den Kindern vom Beginn seiner Liebe zu deren Mutter. Damals, zu Beginn des 21. Jahrhunderts, lebt Ted mit seinem besten Freund Marshall zusammen. Der ist seit zehn Jahren mit Lily liiert. Komplettiert wird der Freundeskreis durch Barney, einen Frauenheld und ewigen Pechvogel, sowie Nachrichtensprecherin Robin.